Scuola di Farmacia e Nutraceutica

Scuola di Farmacia e Nutraceutica - Data stampa: 18/04/2024

Gli obiettivi del corso sono finalizzati all’apprendimento delle strategie di sintesi delle principali classi di composti organici e dei relativi meccanismi di reazione. Inoltre, alla fine del corso lo studente saprà riconoscere le principali classi di macromolecole e le loro caratteristiche chimiche. Scopo del corso è soprattutto quello di portare gli studenti a comprendere le ragioni della relazione esistente tra la struttura delle principali macromolecole e la loro funzione biologica.

Programma

I principi della reattività delle molecole: Acidità e Basicità. 

Reagenti Nucleofili ed Elettrofili, la Risonanza, il significato e l’utilizzo delle frecce in chimica organica. Classificazione delle reazioni organiche. Postulato di Hammond. 

I gruppi funzionali: sommario su nomenclatura e reattività dei principali gruppi funzionali. 

Le reazioni radicaliche: caratteristiche, classificazione, proprietà e stabilità dei radicali; Formazione di radicali; Strategie di sintesi degli alogenuri alchilici: Alogenazione degli alcani con meccanismo radicalico; clorurazione e bromurazione radicalica. Addizione di radicali agli alcheni. Il radicale allilico. Bromurazione allilica: meccanismo. 

Sommario su reazioni di addizione elettrofila ad alcheni e reattività degli alchini.

Reazioni del benzene e dei composti aromatici: Ossidazione in posizione benzilica. Sostituzione elettrofila aromatica: Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica; Clorurazione e Bromurazione; Nitrazione e Solfonazione; Alchilazione di Friedel-Crafts; Acilazione di Friedel-Crafts; Disostituzione e polisostituzione; Teoria degli effetti orientanti attivanti e disattivanti.

Reazioni di  Sostituzione Nucleofila: Meccanismo di sostituzione nucleofila SN2; Meccanismo di sostituzione nucleofila SN1;Efficienza di un nucleofilo;Gruppo uscente; Stabilità dei carbocationi allilici e benzilici;Effetto del solvente.

Reazioni di β-eliminazione: Meccanismo β-eliminazione E1; Meccanismo β-eliminazione E2; Competizione tra reazioni di sostituzione nucleofila e di β-eliminazione. 

Reazioni di sostituzione ed eliminazione su alchini, alcoli, eteri, epossidi, tioli ed ammine.

Reazioni di composti carbonilici (aldeidi e chetoni):Composto tetraedrico di addizione al carbonile. Reattivi di Grignard, Addizione di reattivi di Grignard ad aldeidi e chetoni.

Addizioni di alcoli: formazioni di acetali

Addizione di Ammoniaca e ammine: formazione di immine, enammine, basi di Schiff.

Reazioni di ossidazione e riduzione: Ossidazione di alcoli primari e secondari; Ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici; Ossidazione di chetoni ad acidi carbossilici. Riduzione di acidi carbossilici ad aldeidi e chetoni e di aldeidi e chetoni ad alcoli; Riduzione catalitica; Riduzione con idruri metallici; Sintesi delle arilammine: riduzione del gruppo nitro.

Reazioni di acidi carbossilici e derivati: Reazioni con basi. Conversione in alogenuri acilici. Sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fischer. Sintesi di derivati di acidi carbossilici. Idrolisi di derivati di acidi carbossilici. Decarbossilazione

Reazioni al carbonio α al carbonile: Formazione di anioni enolato. Tautomeria cheto-enolica. Prodotto termodinamico e cinetico di una reazione. Uso di anioni enolato per formare nuovi legami carbonio-carbonio; alchilazione in alfa di aldeidi e chetoni; La condensazione aldolica; reazioni aldoliche incrociate; 

Composti carbonilici α,β-insaturi: Addizioni di Michael: addizione coniugata di un anione enolato o di altro nucleofilo.

Condensazione di Claisen, β-chetoesteri meccanismo ed esempi; condensazione di Claisen e aldolica nel mondo biologico. Sintesi aceto acetica. Sintesi malonica. 

Sintesi multistadio e retrosintesi: esempi di strategie di sintesi multistep, Strategia retrosintetica attraverso esempi pratici.

Carboidrati: Classificazione. Monosaccaridi: aldosi e chetosi. Struttura del glucosio, fruttosio e ribosio. Strutture piranosiche e furanosiche. Legame glicosidico. Disaccaridi. Polisaccaridi. Amido. Cellulosa. Epimeria. Serie stereochimiche D e L (2 Lezioni)

Amminoacidi: nomenclatura, classificazione, proprietà acido-base. Caratteristiche delle catene laterali dei principali amminoacidi. Punto isoelettrico. Legame peptidico. Struttura primaria, secondaria e terziaria delle proteine. Emoglobina. (2 lezioni)

Lipidi: Classificazione, struttura e funzione. Acidi grassi saturi ed insaturi. Fosfogliceridi. Irrancidimento dei grassi: reazioni radicaliche,  analisi dell’acidità nei grassi.

Cenni di Acidi nucleici: Basi puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi. Nucleotidi. Legame fosfodiestereo.

L'impegno previsto è di 150 ore, di cui 48 di attività didattiche frontali e 102 ore di studio individuale. 

Didattica frontale.

Libri di testo

P.Y. Bruice. Chimica Organica. III Edizione -EdiSes

W.H. Brown, T. Poon,  Introduzione alla Chimica Organica, Edises

Si consiglia vivamente la frequenza sebbene non obbligatoria.

L’esame finale sarà svolto in forma scritta e orale.

Lo scritto consisterà in 4 domande relative alla reattività delle principali molecole organiche e 2 domande relative  struttura e caratteristiche delle principali macromolecole; a ciascuna domanda verrà attribuito un punteggio variabile da 0 a 5. La valutazione dello scritto verrà integrata con il giudizio della prova orale.

I criteri sulla base dei quali sarà giudicato lo studente sono: