Il corso si propone di fornire i principali elementi di chimica organica relativi alla struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche dei principali gruppi funzionali. Per ciascun gruppo funzionale verranno descritti i principali meccanismi di reazione organica. Il corso intende inquadrare i principali metodi di trasformazione dei gruppi funzionali in un’ottica di sostenibilità ambientale. Saranno quindi introdotti principi della green chemistry, i primi elementi della green metrics per la valutazione dell’impatto ambientale dei processi organici e verranno affrontati temi quali la tossicità dei solventi, l’importanza della catalisi in sintesi organica, le fonti alternative di energia chimica.
Scuola di Farmacia e Nutraceutica - Data stampa: 09/09/2024
L’obbiettivo del corso è fornire gli strumenti per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali organici e, delle loro proprietà chimico-fisiche e di reattività. Inoltre, è obbiettivo del corso fornire le nozioni di base per la valutazione dell’impatto che questi possono avere sull’uomo e sull’ambiente. Al termine del corso lo studente, oltre ad aver imparato a riconoscere e classificare i principali reagenti organici avrà anche gli strumenti per valutare strade alternative per loro impiego volto ad una maggiore eco-sostenibilità.
La chimica organica: definizione e campo d’azione. Classificazione dei composti organici. L’impatto della chimica organica sull’ambiente e i 12 principi della green chemistry.
Proprietà fisiche dei composti organici: punti di ebollizione e condensazione, solubilità. Tossicità dei composti organici: frasi R,S. Solventi organici alternativi, liquidi ionici e Deep Eutectic Solvents (DES)
Proprietà chimiche dei composti organici: acidi, basi, elettrofili e nucleofili. I radicali.
Le reazioni organiche. Determinazione delle rese e cenni di green metrics. Il pentagono di Andraos e i principali indicatori di sostenibilità.
Gli idrocarburi. Alcani, alcheni, alchini e idrocarburi aromatici: struttura e nomenclatura.
Reattività di alcani: la combustione e le reazioni radicaliche.
Gli stereoisomeri. Isomeria geometrica E/Z negli alcheni. La chiralità e le configurazioni dei centri chirali: nomenclatura R/S e nomenclatura D/L
Reattività di Alcheni: addizione elettrofila al doppio legame, riduzione e ossidazione
Reattività degli alchini: gli ioni acetiluro, reazioni di addizione elettrofila e reazioni redox
Reattività di idrocarburi aromatici: sostituzioni elettrofile aromatiche.
Struttura e nomenclatura dei composti organici non carbonilici: alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi, tioli e tieteri, ammine. I pesticidi.
Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2 e di beta-eliminazione E1 ed E2. Competizione tra meccanismi con uguale substrato.
Esempi di reazioni di sostituzione ed eliminazione su alogenuri alchilici, alcoli, etri, epossidi, tioli e ammine.
Struttura e nomenclatura dei composti carbonilici: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e loro derivati. I prodotti della bioraffineria e le nuove piattaforme chimiche.
Reazioni di addizione al carbonile di aldeidi e chetoni. I reattivi organometallici.
Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: ordine di reattività dei derivati degli acidi carbossilici. Esterificazione, ammidazione e idrolisi. Metodi green per la sintesi di derivati degli acidi carbossilici.
La reattività del carbonio in alfa al carbonile. Gli enolati e le enammine.
Alchilazione in alfa al carbonile. La condensazioni: condensazione aldolica, condensazione di Claisen, sintesi acetoacetica e sintesi malonica.
Esercitazione di laboratorio: sintesi di un DES e suo impiego per la remediation di terreni inquinati.
Il tempo richiesto per lo studio individuale del programma è di circa 85 ore.
Lezioni frontali ore 40
Modulo orario richiesto per lo studio individuale del programma di
- Chimica organica ed elementi di ecosostenibilità è di (5 CFU) 85 ore per lo studio individuale, con un impegno medio/alto.
Lezione frontale: 40 ore, numero di ore di laboratorio didattico (1 CFU) è di 12 ore
Testi consigliati
- J.G. Smith. Fondamenti di Chimica organica, mec-Graw-Hill Ed. , 3° edizione, 2018
- W. H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote. Chimica Organica. Edises, 5° Edizione 2019.
- D. J. C. Constable, C. J. Gonzales, P. T. Anastas. Green Metrics, Volume 11 (Handbook of Green Chemistry) Volume 11 Edition. Whiley Ed.
Altro materiale didattico
Dispense a cura del docente disponibile sulla piattaforma e-learning.
Esercitazioni in itinere volte all’autovalutazione
Frequenza Obbligatoria
Le modalità generali sono indicate nel regolamento didattico di Ateneo all’art.22 consultabile al link http://www.unicz.it/pdf/regolamento_didattico_ateneo_dr681.pdf
Durante il corso sarà svolto un esame in itinere in forma scritta che prevede n.ro …. quiz. Il risultato dell’esame sarà considerato per la ??)
L’esame finale sarà svolto in forma (scegliere scritta/orale)
I criteri sulla base dei quali sarà giudicato lo studente sono:
Se in forma scritta indicare quante domande con quante risposte corrette si supera l’esame ecc. Se in forma orale indicare i criteri o possibilmente una griglia come ad es.
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Conoscenza e comprensione argomento |
Capacità di analisi e sintesi |
Utilizzo di referenze |
Non idoneo |
Importanti carenze. Significative inaccuratezze |
Irrilevanti. Frequenti generalizzazioni. Incapacità di sintesi |
Completamente inappropriato |
18-20 |
A livello soglia. Imperfezioni evidenti |
Capacità appena sufficienti |
Appena appropriato |
21-23 |
Conoscenza routinaria |
E’ in grado di analisi e sintesi corrette. Argomenta in modo logico e coerente |
Utilizza le referenze standard |
24-26 |
Conoscenza buona |
Ha buone capacità di esposizione; gli argomenti sono espressi coerentemente |
Utilizza le referenze standard |
27-29 |
Conoscenza più che buona |
Ha notevoli capacità di esposizione. |
Ha approfondito gli argomenti |
30-30L |
Conoscenza ottima |
Ha notevoli capacità di esposizione. |
Importanti approfondimenti |