Scuola di Farmacia e Nutraceutica

Scuola di Farmacia e Nutraceutica - Data stampa: 27/04/2024

Obiettivi del Corso e Risultati di apprendimento attesi

L’obbiettivo del corso è fornire gli strumenti per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali organici e, delle loro proprietà chimico-fisiche e di reattività. Inoltre, è obbiettivo del corso fornire le nozioni di base per la valutazione dell’impatto che questi possono avere sull’uomo e sull’ambiente. Al termine del corso lo studente, oltre ad aver imparato a riconoscere e classificare i principali reagenti organici avrà anche gli strumenti per valutare strade alternative per loro impiego volto ad una maggiore eco-sostenibilità.

Programma

La chimica organica: definizione e campo d’azione. Classificazione dei composti organici. L’impatto della chimica organica sull’ambiente e i 12 principi della green chemistry.

 

Proprietà fisiche dei composti organici: punti di ebollizione e condensazione, solubilità. Tossicità dei composti organici: frasi R,S. Solventi organici alternativi, liquidi ionici e Deep Eutectic Solvents (DES)

 

Proprietà chimiche dei composti organici: acidi, basi, elettrofili e nucleofili. I radicali.

Le reazioni organiche. Determinazione delle rese e cenni di green metrics. Il pentagono di Andraos e i principali indicatori di sostenibilità.

 

Gli idrocarburi. Alcani, alcheni, alchini e idrocarburi aromatici: struttura e nomenclatura.

 

Reattività di alcani: la combustione e le reazioni radicaliche.

Gli stereoisomeri. Isomeria geometrica E/Z negli alcheni. La chiralità e le configurazioni dei centri chirali: nomenclatura R/S e nomenclatura D/L

 

Reattività di Alcheni: addizione elettrofila al doppio legame, riduzione e ossidazione

Reattività degli alchini: gli ioni acetiluro, reazioni di addizione elettrofila e reazioni redox

Reattività di idrocarburi aromatici: sostituzioni elettrofile aromatiche.

 

Struttura e nomenclatura dei composti organici non carbonilici: alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi, tioli e tieteri, ammine. I pesticidi.

 

Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2 e di beta-eliminazione E1 ed E2. Competizione tra meccanismi con uguale substrato.

Esempi di reazioni di sostituzione ed eliminazione su alogenuri alchilici, alcoli, etri, epossidi, tioli e ammine.

 

Struttura e nomenclatura dei composti carbonilici: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e loro derivati. I prodotti della bioraffineria e le nuove piattaforme chimiche.

Reazioni di addizione al carbonile di aldeidi e chetoni. I reattivi organometallici.

 

Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: ordine di reattività dei derivati degli acidi carbossilici. Esterificazione, ammidazione e idrolisi. Metodi green per la sintesi di derivati degli acidi carbossilici.

 

La reattività del carbonio in alfa al carbonile. Gli enolati e le enammine.

Alchilazione in alfa al carbonile. La condensazioni: condensazione aldolica, condensazione di Claisen, sintesi acetoacetica e sintesi malonica.

 

Esercitazione di laboratorio: sintesi di un DES e suo impiego per la remediation di terreni inquinati.

Impegno orario complessivamente richiesto allo studente

Il tempo richiesto per lo studio individuale del programma è di circa 85 ore.

Metodi insegnamento

Lezioni frontali ore 40

Modulo orario richiesto per lo studio individuale del programma di

- Chimica organica ed elementi di ecosostenibilità è di (5 CFU) 85 ore per lo studio    individuale, con un impegno          medio/alto.

Lezione frontale: 40 ore, numero di ore di laboratorio didattico (1 CFU) è di 12 ore

Risorse per l'apprendimento

Testi consigliati

- J.G. Smith. Fondamenti di Chimica organica, mec-Graw-Hill Ed. , 3° edizione, 2018

- W. H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote. Chimica Organica. Edises, 5° Edizione 2019.

- D. J. C. Constable, C. J. Gonzales, P. T. Anastas. Green Metrics, Volume 11 (Handbook of Green Chemistry) Volume 11 Edition. Whiley Ed.

Altro materiale didattico

Dispense a cura del docente disponibile sulla piattaforma e-learning.

Attività di supporto

Esercitazioni in itinere volte all’autovalutazione

Modalità di frequenza

Frequenza Obbligatoria

Modalità di accertamento

Le modalità generali sono indicate nel regolamento didattico di Ateneo all’art.22 consultabile al link http://www.unicz.it/pdf/regolamento_didattico_ateneo_dr681.pdf

 

Durante il corso sarà svolto un esame in itinere in forma scritta che prevede n.ro …. quiz. Il risultato dell’esame sarà considerato per la ??)

 

L’esame finale sarà svolto in forma (scegliere scritta/orale)

I criteri sulla base dei quali sarà giudicato lo studente sono:

Se in forma scritta indicare quante domande con quante risposte corrette si supera l’esame ecc. Se in forma orale indicare i criteri o possibilmente una griglia come ad es.

 

	Conoscenza e comprensione argomento	Capacità di analisi e sintesi	Utilizzo di referenze
Non idoneo	Importanti carenze. Significative inaccuratezze	Irrilevanti. Frequenti generalizzazioni. Incapacità di sintesi	Completamente inappropriato
18-20	A livello soglia. Imperfezioni evidenti	Capacità appena sufficienti	Appena appropriato
21-23	Conoscenza routinaria	E’ in grado di analisi e sintesi corrette. Argomenta in modo logico e coerente	Utilizza le referenze standard
24-26	Conoscenza buona	Ha buone capacità di esposizione; gli argomenti sono espressi coerentemente	Utilizza le referenze standard
27-29	Conoscenza più che buona	Ha notevoli capacità di esposizione.	Ha approfondito gli argomenti
30-30L	Conoscenza ottima	Ha notevoli capacità di esposizione.	Importanti approfondimenti