Il corso tratta argomenti di progettazione razionale dei farmaci, metodiche di sintesi e fattori farmacocinetici e farmacodinamici.
Scuola di Farmacia e Nutraceutica - Data stampa: 21/12/2024
A conclusione del corso, lo studente disporrà di conoscenze attuali e di utilità pratica sulla progettazione dei farmaci, sulle metodiche di sintesi, sui fattori che possono influenzare l'accesso e l'interazione dei farmaci col target biologico, sia esso recettore o enzima.
Relativamente alle classi di farmaci sottoelencati si discuteranno: sintesi e metabolismo, meccanismo d'azione, relazione struttura-attività, strutture recettoriali coinvolte.
FARMACI ATTIVI SUI SISTEMI NERVOSO, MUSCOLARE E TISSUTALE
Anestetici generali
Anestetici volatili: a) inorganici: protossido d'azoto; b) organici: etilene; ciclopropano; cloroformio; cloruro di etile; tricloroetilene; indoklon; isoindoklon; alotano; isoflurano; enflurano; desflurano; metossiflurano; sevoflurano; etere etilico. Anestetici generali endovenosi: propofolo. Barbiturici: tiopentale; tiamilale; butalitale; metoesitale. Derivati dell'1-amino-1-fenilcicloesano: chetamina.
Anestetici locali
Cocaina. Esteri dell'acido p-aminobenzoico: procaina; tetracaina; benzocaina; isogramina; Anilidi: mepivacaina; lidocaina; prilocaina; amilocaina.
Analgesici narcotici
Recettori degli oppiodi: m, d e k. Gli oppioidi endogeni: encefaline, endorfine, dinorfine.
Derivati fenantrenici: morfina; codeina; tebaina. Derivati benzilisochinolinici: papaverina; noscapina. Derivati della morfina: codeina; diacetilmorfina; ossicodone; ossimorfone; nalorfina; naloxone; naltrexone; 6,14-etanotetraidrotebaina; 6,14-etanotetraidrooripivaina. Prodotti di complicazione molecolare: diprenorfina; buprenorfina; etorfina.
Prodotti di semplificazione molecolare: morfinani: butorfanolo; levorfanolo. Derivati benzomorfanici: fenazocina; pentazocina; ciclazocina. Derivati della fenilpiperidina: meperidina; α-prodina (esteri inversi); chetobemidone; profadol; etoeptazina. Analgesici morfinosimili: fentanil e derivati. Derivati a struttura arilalchilaminica: metadone.
Analgesici non narcotici: FANS (farmaci anti-infiammatori non steroidei)
FANS classici: composti arilcarbossilici: acido salicilico; acido acetilsalicilico; benorilato; diflunisale. Derivati dell'acido antranilico: acido mefenamico; acido flufenamico; acido meclofenamico; acido befenamico; glafenina. Composti arilacetici: indometacina; sulindac; benzidamina; zomepirac; clopirac; tolmetin; diclofenac. Composti arilpropionici: flurbiprofene; indoprofene; chetoprofene; acido tiaprofenico; ibuprofene; naprossene; fenbufene; clidanac. Acidi idrossamici: bufexamac; ibuproxam. Derivati basici: diftalone.
Derivati pirazolidindionici: aminofenazone (piramidone); nifenazone; sulfamipirina; dipirone. Derivati del pirazolidin-3,5-dione: fenilbutazone. Derivati oxicam: sudoxicam; piroxicam; isoxicam; tenoxicam. Derivati dell'anilina e del p-aminofenolo; fenacetina; paracetamolo. Derivati fenilcinconinici: cincofene.
Inibitori selettivi delle COX-2: sulfoanilidi: nimesulide; flosulide. Derivati isobenzofuranici. Eterociclidiarilici vicinali: celecoxib; rofecoxib; valdecoxib; parecoxibsodium. Analoghi diarilici: composti cis-stilbenici. Composti modificati: meloxicam; composti ottenuti dall'indometacina; composti ottenuti dallo zomepirac; composti ottenuti dall'aspirina. Terz-butil-fenoli.
DEPRIMENTI SELETTIVI DEL SISTEMA NERVOSO CENTRALE
Ipnotici sedativi
Ipnotici azotati ciclici. 1,4-Benzodiazepine: BDZ per uso anestetico: flunitrazepam. BDZ long-acting: diazepam; bromazepam; clordesmetildiazepam; flurazepam; clordiazepossido; fletazepam; quazepam.
BDZ ad emivita intermedia: nitrazepam; nimetazepam; clorazepato potassio. BDZ short-acting: oxazepam; temazepam; lorazepam. BDZ ad emivita brevissima: triazolam; estazolam. Barbiturici. Azione prolungata: barbitale; fenobarbitale. Azione media-breve: alobarbitale; ciclobarbitale. Azione breve: pentobarbitale; eptabarbitale. Azione molto breve: tiopentale; metoesitale.
Antiepilettici
Epilessia: definizione, fattori eziologici e classificazione. Aminoacidi e neurotrasmettitori. Antiepilettici inorganici: bromuro sodico, potassico e ammonico; bromuro di calcio.
Barbiturici: fenobarbital; fenacetamide; primidone. Idantoine: fenitoina; mefenitoina; etotoina. Succinimmidi: etosussimmide; metosussimmide; fensussimmide. Ossazolidindioni: parametadione; trimetadione; dimetadione. Derivati 4-chetochinazolinici: metaqualone.
Benzodiazepine: diazepam; clorazepato potassio; nitrazepam; clonazepam. Aminoacidi: gabapentin; vigabatrin.
Amidi: progabide; carbamazepina; oxcarbazepina; felbammato; levetiracetam. Amine: flunarizina; lamotrigina.
Sulfamidici: acetazolamide; topiramato; zonisamide. Altre strutture: acido valproico; AMPA-antagonisti; ftalazine.
Antiparkinson
Morbo di Parkinson: definizione, fattori eziologici. Anticolinergici: orfenadrina; benzatropina; triesilfenidile; profenamina; metissene; prociclidina; difenidramina.
Farmaci dopaminergici: precursori della dopamina: levodopa. Inibitori delle decarbossilasi: carbidopa; benserazide.
Farmaci stimolanti la liberazione di dopamina: amantidina. Agonisti della dopamina: ropirinolo; apomorfina. Inibitori della MAOB: selegilina.
Psicolettici
Neurolettici. Fenotiazine: clorpromazina; flufenazina; tioridazina; protipendile; metoclopramide; sulpiride; tiapride. Tioxanteni: clorprotixene.
Butirrofenoni: droperidolo; aloperidolo; trifluperidolo. Dibenzazepine: clozapina. Diidroantraceni. Diidroindolindoni: molindone. Difenilbutilpiperidine: pimozide. Benzammidi: metoclopramide; remoxipride; sulpiride; sultopride. Alcaloidi della Rauwolfia: reserpina.
Ansiolitici
Trasmissione GABAergica; biosintesi e catabolismo del GABA; I recettori del GABA. I recettori delle benzodiazepine. Relazioni struttura-attività.
1,4-Benzodiazepine: clordiazepossido; diazepam; prazepam; demoxepam; nordiazepam; ossazepam; bromazepam; clonazepam; clorazepato; clotiazepam; flurazepam; flunitrazepam; nitrazepam; nordiazepam. Flumazenil.
FARMACI STIMOLANTI DEL SNC
Timolettici
Dibenzoazepine: imipramina; desipramina; lofepramina; trimipramina; clomipramina; opipramolo; dibenzepina.
Dibenzocicloeptatrieni: amitriptilina; nortriptilina; protriptilina; doxepina; dosulepina. Mianserina. Melitracene. Clorprotixene. Dimetacrina.
Antidepressivi non triciclici
Trazodone; viloxazina; bupropione.
Inibitori selettivi del reuptake della serotonina (SSRI): citalopram; paroxetina; fluoxetina.
Inibitori selettivi del reuptake delle amine: venlafaxina; zimelidina.
Timeretici
Idrazin-derivati: iproniazide; isocarboxazide; fenelzina; feniprazina; fenossipropazina.
Ammino-derivati: tranilcipromina; pargilina; etriptamina.
Stimolanti psicomotorilanoressigeni
Amfetamina; fentermina; clorfentermina.
Derivati purinici: teofillina; caffeina; teobromina.
Psicodislettici
Derivati feniletilaminici: mescalina. Derivati indolici: psilocibina; psilocina; bufotenina; Derivati carbolinici: armalina; ibogaina. Derivati dell'acido lisergico: LSD. Derivati della Cannabis sativa: cannabinolo; THC; cannabidiolo.
FARMACI DEL SISTEMA NERVOSO AUTONOMO
Generalità. Biosintesi delle catecolamine e metabolismo. I recettori adrenergici. Meccanismo d'azione dei farmaci adrenergici. Sintesi di noradrenalina, dopamina e adrenalina.
Farmaci adrenergici
Agonisti adrenergici: pseudoefedrina; α-metilnorepinefrina; sinefrina (ossedrina); fenilefrina; metaraminolo; metossamina; amfetamina; nafazolina; clonidina.
Inibitori della biosintesi delle catecolamine: metiltirosina; carbidopa; α-metil-dopa.
Inibitori del rilascio del neurotrasmettitore: bretilio; guanetidina; guanadrel; reserpina. Antagonisti adrenergici: tolazolina; fentolamina; prazosina; terazosina; doxazosina; trimazosina; indoramina; yohimbina; rilmenidina; azapetina; diidroergocristina; sildenafil; bunololo; metilpropanololo; nadololo; pindololo; timololo; propanololo; pronetalolo.
β-stimolanti: dobutamina; salbutamolo; metaproterenolo; isoprenalina; ritodrina.
Farmaci colinergici
Acetilcolina. I recettori dell'acetilcolina: muscarinico e nicotinico.
Antagonisti nicotinici
Antagonisti nicotinici gangliari: derivati bis-onici o bis-quaternari (esametonio); derivati amminici. Antagonisti nicotinici muscolari: succinilcolina; tubocurarina; gallamina.
Agonisti muscarinici
Carbacolo; metacolina; betanecolo; pilocarpina.
Farmaci antimuscarinici
Alcaloidi della belladonna: iosciamina. Esteri di aminoalcoli: eucatropina. Eteri di aminoalcoli e aminoalcoli: benztropina. Aminoamidi: isopropamide ioduro. Farmaci papaverinici: papaverina.
Farmaci attivi sulle colinesterasi
Anti-AchE reversibili: fisostigmina; neostigmina; piridostigmina; edrofonio; tacrina.
Anti-AchE irreversibili: parathion; malathion; paraoxon.
FARMACI ATTIVI SUL SISTEMA MUSCOLARE
Rilassanti muscolari centrali
Mefenesina; metamizolo; amitriptilina; tiocolchicoside; baclofen; prindolo; tizanidina.
Rilassanti muscolari periferici
d-Tubocurarina.
Bloccanti neuromuscolari depolarizzanti
Decametonio; succinilcolina.
FARMACI ATTIVI NELLE IMMUNOREAZIONI PATOGENE
Corticosteroidi
Idrocortisone; cortisone; prednisone; metilprednisolone; prednisolone; triamcinolone; fluocortolone.
FARMACI ATTIVI SULL'APPARATO RESPIRATORIO
Antitussivi
Farmaci ad azione centrale: efedrina. Derivati della morfina: codeina; codetilina; idrocodone; diidrocodeina; destrometorfano; normetadone; clofedanolo; difepanolo.
Derivati benzilisochinolinici: noscapina. Farmaci ad azione centrale e periferica.
Derivati dell'acido fenilacetico: osseladina; pentossiverina. Derivati fenotiazinici: dimetossanato; pipazetato; clobutinolo. Altre strutture: dropropizina.
Espettoranti
Secretomotori: guifenessina. Mucolitici: bromessina; ambrossolo; sobrerolo; eprazinone; carbocisteina; acetilcisteina. Antiistaminici ad attività espettorante: difenidramina; doxilamina; feniramina.
Broncospasmolitici
Parasimpaticolitici: ipratropio bromuro. β-simpaticomimetici: isoprenalina; terbutalina; salbutamolo; ropreterolo.
FARMACI ATTIVI SULL'APPARATO GASTROENTERICO
Farmaci antiulcera
Antagonisti dell'istamina sui recettori H2: nizatidina; cimetidina; ranitidina; famotidina.
Farmaci antigastrinici: proglumide. Inibitori della pompa H+/K+ ATP-asi: omeprazolo.
Farmaci stimolanti la motilità
Metclopramide; domperidone.
Farmaci delle malattie infiammatorie dell'intestino
Sulfasalazina; sulfapiridina; olsalazina; mesalazina; azatioprina.
Antidiarroici
Loperamide; difenossilato.
FARMACI ATTIVI SUL SISTEMA CARDIOVASCOLARE
Antiaritmici: chinidina (chinina); procainamide; diisopiramide; mexiletina; lidocaina; tocainide; fenitoina; propanololo; sotalolo; amiodarone; verapamile; nifedipina; diltiazem.
Vasodilatatori delle coronarie: propranololo; nitrito di etile; nitrito di isoamile; nitrito di ottile; nitroglicerina; eritriletetranitrato; isosorbidedinitrato; khellina; carbocromene; amiodarone; benzodiarone; lidoflazina; esobendina; dilazep.
Diidropiridine: nifedipina; nitrendipina; nicardipina; lacidipina; verapamil; diltiazem.
Cardiotonici: digitossigenina; gitossigenina; digossigenina; strofantidina; scillarenina.
Antiipertensivi: Farmaci che agiscono con meccanismo neuronale: metildopa; clonidina; guanoxabenz; guanfacina; bromuro di esametonio; reserpina.
α-bloccanti: prazosina; doxazosina.
β-bloccanti: propranolo; sotalolo.
Vasodilatatori ad azione diretta: diazossido; idralazina; diidralazina; minoxidil; nitroprussiato sodico.
Ace-inibitori: captopril; enalapril; enalaprilato; lisinopril; chinalapril; ramipril; perindopril; cilazapril; benzapril; zofenopril; alacepril.
Sartani: losartan; eprosartan; candesartan; telmisartan; irbesartan; valsartan; ripisartan.
Diuretici: acetazolamide; clofenamide; diclofenamide; mefruside; tiazidi e idrotiazidi; clorotiazide; idroclorotiazide; idroflumetiazide; bendroflumetiazide; clortalidone; furosemide; ac. etacrinico; spironolattone; triamterene; amiloride; teofillina; mannite.
Ipolipidemizzanti: clofibrato; benzafibrato; gemfibrozil; lovastatina; mevastatina; simvastatina; pravastatina; fluvastatina.
170 ore
Lezioni frontali: 80 ore
- Gasco, A.; Gualtieri, F.; Melchiorre, C. Chimica Farmaceutica, Casa Editrice Ambrosiana, Zanichelli, Bologna, Seconda Edizione.
- Schroder, E. Chimica Farmaceutica, voll. I, II; Ed. S.E.S., Napoli, Ultima edizione.
- Foye, W. O. Principi di Chimica Farmaceutica, Piccin Editore, Padova, Ultima edizione.
Il docente può essere contattato anche al di fuori degli orari di ricevimento per delucidazioni, via email, previa prenotazione.
La frequenza è obbligatoria.
Le modalità sono indicate dall’art.8 del Regolamento didattico d’Ateneo.
Le modalità generali sono indicate nel regolamento didattico di Ateneo all’art.22 consultabile al link http://www.unicz.it/pdf/regolamento_didattico_ateneo_dr681.pdf
L’esame finale si articola in due fasi propedeutiche. La prima prova consiste in un esame scritto costituito da 10 domande a risposta aperta e valutato in trentesimi. La prova finale prevede un esame orale. La valutazione finale, espressa in trentesimi, tiene conto dei risultati conseguiti in tutte le fasi dell’esame secondo quanto riportato di seguito:
|
Conoscenza e comprensione argomento |
Capacità di analisi e sintesi |
Utilizzo di referenze |
Non idoneo |
Importanti carenze. Significative inaccuratezze |
Irrilevanti. Frequenti generalizzazioni. Incapacità di sintesi |
Completamente inappropriato |
18-20 |
A livello soglia. Imperfezioni evidenti |
Capacità appena sufficienti |
Appena appropriato |
21-23 |
Conoscenza routinaria |
E’ in grado di analisi e sintesi corrette. Argomenta in modo logico e coerente |
Utilizza le referenze standard |
24-26 |
Conoscenza buona |
Ha capacità di a. e s. buone gli argomenti sono espressi coerentemente |
Utilizza le referenze standard |
27-29 |
Conoscenza più che buona |
Ha notevoli capacità di a. e s. |
Ha approfondito gli argomenti |
30-30L |
Conoscenza ottima |
Ha notevoli capacità di a. e s. |
Importanti approfondimenti |