Scuola di Farmacia e Nutraceutica

Università Magna Graecia di Catanzaro

CHIMICA ORGANICA

CdLM Farmacia

Fornire allo studente conoscenze e strumenti al fine di correlare struttura molecolare e reattività. Altro obiettivo sarà quello di fare in modo che lo studente sappia progettare semplici modifiche dello scheletro e dei gruppi funzionali delle molecole.

Con riferimento agli obiettivi formativi, tenuto conto del carico di lavoro da assegnare allo studente, in considerazione anche dell'unicità del corso di Chimica organica all'interno del percorso formativo, si preferisce utilizzare come metodologia di presentazione degli argomenti quella che prevede la strutturazione delle lezioni per argomenti monografici. Un peso relativo elevato è dato ad argomenti che riguardano le proprietà chimico-fisiche delle molecole organiche con riferimento alla loro struttura ed alle dinamiche molecolari. Questa parte del corso è propedeutica per qualunque applicazione farmacologica o biologica nel prosieguo degli studi. Le informazioni sulla reattività dei gruppi funzionali saranno corredate da esempi quanto più possibile vicini alle applicazioni oggetto dei corsi degli anni successivi.


Docente:
Antonio Procopio
procopio@unicz.it

SSD:
CHIM/06 - Chimica organica

CFU:
9

Scuola di Farmacia e Nutraceutica - Data stampa: 02/07/2022

Obiettivi del Corso e Risultati di apprendimento attesi

Ci si aspetta che lo studente recepiti gli insegnamenti svolga la sua professione col massimo della diligenza e della consapevolezza.


Programma

Atomi e molecole - Struttura elettronica dell'atomo - Elettronegatività - Introduzione al legame chimico - Forze di attrazione fra molecole organiche - Acidi e basi - Gruppi funzionali - Risonanza - Isomeria di struttura - Nomenclatura dei composti organici - Alcani - Proprietà chimico-fisiche - Reattività degli alcani - Stereochimica - Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici - Conformazione dei composti aciclici _ Geometria dei composti ciclici _ I conformeri del cicloesano - Chiralità _ Rotazione della luce polarizzata - Regole di Cahn-Ingold-Prelog - Molecole chirali _ Risoluzione delle miscele racemiche - Alogenuri alchilici: reazioni di sostituzione ed eliminazione - Nomenclatura e classificazione degli alogenuri alchilici - Le reazioni di sostituzione ed eliminazione - La reazione SN2 ed SN1 _ Reazioni di sostituzione di alogenuri allilici e benzilici - La reazione E1 ed E2 _ Fattori che influenzano le reazioni di sostituzione ed eliminazione - Reazioni radicaliche - Aspetti energetici e di reattività nella sostituzione radicalica - Stereochimica della reazione radicalica _ Aspetti cinetici e termodinamici della reazione radicalica - Alogenazione radicalica selettiva _ Iniziatori e inibitori delle reazioni radicaliche - Polimeri - Alcoli - Nomenclatura e classificazione _ Basicità e acidità degli alcoli _ Preparazione degli alcoli - Reazioni degli alcoli _ Ossidazione degli alcoli - Eteri, epossidi e analoghi - Nomenclatura e classificazione _ Preparazione di eteri ed epossidi _ Reazione di sostituzione - Tioli e solfuri - Alcheni e alchini - Legame multiplo in alcheni e alchini; acidità degli alchini _ Nomenclatura - Preparazione di alcheni e alchini _ Reazioni di addizione, idrogenazione, ossidazione - Uso di alcheni e alchini in sintesi organica - Aromaticità _ Sostituzione elettrofila aromatica - Nomenclatura di omologhi e derivati del benzene _ Stabilità dell'anello benzenico - Requisiti per l'aromaticità _ Sostituzione elettrofila aromatica - Altri composti aromatici - Alchilbenzeni _ Fenoli _ Sali di arildiazonio _ Alogenuri arilici: sostituzione nucleofila aromatica - Aldeidi e chetoni - Nomenclatura - Preparazione di aldeidi e chetoni _ Reazioni di addizione, addizione-eliminazione, idrogenazione, ossidazione _ Reattività degli idrogeni in alfa - Uso di aldeidi e chetoni in sintesi organica - Acidi carbossilici - Nomenclatura - Preparazione degli acidi carbossilici _ Relazione struttura-acidità - Reazioni degli acidi carbossilici _ Acidi carbossilici polifunzionali - Uso di aldeidi e chetoni in sintesi organica - Derivati degli acidi carbossilici - Nomenclatura _ Alogenuri acilici _ Anidridi _ Esteri _ Lattoni _ Poliesteri _ Ammidi _ Poliammidi - Nitrili - Uso dei derivati degli acidi carbossilici in sintesi organica - Addizione coniugata - Doppi legami coniugati _ Addizione 1,2 e 1,4 ai dieni coniugati _ La reazione di Diels-Alder -insaturi - Enolati e carbanioni - Addizione 1,4 a composti carbonilici - Acidità degli idrogeni in alfa _ Alchilazione dell'estere malonico e dell'estere acetacetico - Alchilazione e acilazione di enammine _ Condensazione alcolica e reazioni analoghe - Condensazione di esteri _ Addizione nucleofila a composti b-insaturi - Ammine - Classificazione e nomenclatura _ Preparazione - Composti carbonilici delle ammine _ Basicità _ Sali delle ammine - Reazioni delle ammine - Composti aromatici policiclici ed eterociclici - Classificazione e nomenclatura dei composti organici policiclici - Struttura dei composti aromatici policiclici _ Reazioni dei composti aromatici policiclici - Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici aromatici - Carboidrati - I monosaccaridi più comuni _ Classificazione dei monosaccaridi _ Configurazione dei monosaccaridi _ Strutture cicliche dei monosaccaridi _ Reazioni dei monosaccaridi - Disaccaridi _ Polisaccaridi - Lipidi - Grassi e oli _ Saponi e detergenti _ Cenni su altri biolipidi - Amminoacidi e proteine - Struttura degli amminoacidi _ Sintesi degli amminoacidi _ Peptidi - Determinazione della struttura peptidica - Acidi nucleici - Prodotti d'idrolisi degli acidi nucleici _ Struttura e proprietà del DNA e dell'RNA.


Impegno orario complessivamente richiesto allo studente

Il tempo richiesto per la copertura del programma è di 140 ore, con un impegno medio/alto.


Metodi Insegnamento utilizzati

Lezioni frontale: 72 Ore

Attività tutoriale: 13 Ore


Risorse per l’apprendimento

- BROWN W.H., FOOTE D., Chimica organica, EdiSES, Napoli, Ultima edizione.

- FESSENDEN R.J., FESSENDEN J.S., Chimica organica, Piccin, Padova, Ultima edizione.

- Mc MURRY J., Chimica organica, Zanichelli, Bologna, Ultima edizione.

- MORRISON R. T., BOYD B.N., Chimica organica, Editrice Ambrosiana, Milano, Ultima

   edizione.

- SOLOMONS T., Chimica organica, Zanichelli, Bologna, Ultima edizione.


Attività di supporto

Gli studenti potranno beneficiare del supporto di un tutor.


Modalità di frequenza

La frequenza è obbligatoria.

Modalità di accertamento

La verifica a fine corso avverrà con una prova scritte ed eventualmente approfondimento orale, si utilizzeranno i seguenti criteri di valutazione:

 

 

 

 

CONOSCENZA E COMPRENSIONE DEGLI ARGOMENTI

CAPACITA’ DI ANALISI E SINTESI

UTILIZZO DEL LINGUAGGIO DI COMUNICAZIONE

NON IDONEO

Importanti carenze.

Significative in accuratezze.

Irrilevanti.

Frequenti generalizzazioni.

Incapacità di sintesi.

Inappropriato.

18 – 20

Appena sufficienti con evidenti arrangiamenti.

Appena sufficienti.

Appena sufficienti.

21 – 23

Conoscenza routinaria.

E’ in grado di analisi e sintesi corrette.

Argomenta in modo buono.

Utilizza un linguaggio corretto.

24 – 26

Conoscenza buona.

Ha buona capacità di analisi e sintesi.

Utilizza un linguaggio adeguato.

27 – 29

Conoscenza più che buona

Ha una capacità più che buona di analisi e sintesi

Utilizza un linguaggio tecnico.

30 – 30 e lode

Massimo livello di conoscenza e comprensione

Ha il massimo delle capacità di analisi e sintesi

Utilizza un linguaggio specifico ed altamente professionale